Como isto é mais uma resposta a OP e outros, do que apenas um comentário a @VISQL / @avazula :
Vou ser um pouco brusco (desculpe):
OP dizer, que ele revê regularmente o seu amigo ao jantar (de poucos em poucos meses ou assim) e que eles gostam e que o seu desejo é terminar na cama com ela algum dia no futuro, e ele sente, que pode ser possível (para que ela possa sentir-se assim também), mas é AWKWARD para fazer passos do jantar para a cama.
Ambos são adultos, respeitam-se mutuamente e são amigos. É realmente possível, que isso possa resultar na cama - não seria a primeira ou última vez no mundo.
O puro jejum, que ela o encontra ao jantar sempre que possível e ambos aproveitam o tempo e ficam tristes, quando acaba sugere, que pode haver mais, se a situação vier no caminho certo.
Então eu li o comentário VISQL no caminho, que OP SHOULD espera, vai acontecer e assim SER PREPARADO para isso (isso significa não fugir em pânico, se acontecer uma noite no seu quarto de hotel em clima romântico). Ele não diz para forçá-la a isso contra a sua vontade, mas diz para ter em mente, que o resultado é possível (e desejado) e que a OP deve estar a pensar positivamente em relação a isso. (Se eu esperasse, que eu pudesse terminar no quarto de hotel com o meu amigo, eu me certificaria de que o quarto está arrumado, há como duas taças de vinho e uma garrafa de vinho em algum lugar, assim como há duas taças e um coffie maker com coffie e açúcar pronto, também algumas batatas fritas ou algo assim, ANTES de eu sair do quarto para o jantar (e também tenha certeza, que eu tenho camisinha ou duas, só para o caso, mas não em exposição limpa). (Se a minha expectativa se tornasse realidade, então ajudaria, se não, não faz mal.)
No jantar eu teria em mente, que quero este bom fim e espero que acabe por acontecer. Por isso, convidá-la-ia durante o jantar para (digamos) ver cinema comigo de forma segura e com um pensamento positivo sobre isso, como “ … Recentemente recebi este filme e estava a pensar que também o irias gostar, por isso levei-o comigo, gostarias de o ver comigo hoje?” (esperando que ela dissesse algo como “hmm, porque não” ou assim e aceitasse como sim. Também se a resposta for “Devo fazê-lo? Não seria assim tão inapropriado?”. Eu diria “Sim, claro que sim”. Eu ficaria muito contente, se o fizesse". - mas se ela dissesse “Desculpe, hoje não posso ter de ir lá e lá e… e…” então eu responderia “Ok, talvez da próxima vez?”. (talvez ela hoje não tenha tanto tempo) e termine o jantar feliz como de costume e ofereça-o também da próxima vez. Mas se ela dissesse “Desculpe, estou felizmente casada, eu sentiria vontade de fazer batota” ou “Desculpe, não quero ir tão longe”, então eu diria “Oh, não há problema, de qualquer forma, eu gosto de ter jantares consigo e falar de tantas coisas” e deixaria as coisas como estão)
Sim, se ela aceitar todas as minhas ofertas positivamente e nós terminarmos na cama e formos felizes na manhã seguinte, é como se as 6 esperadas num dado - não acontecesse de cada vez, mas PODE acontecer. E tudo correu bem como eu esperava. Se ela recusar por hoje, acontece como 4-5 num dado, não há razão para esperar que eu consiga 6 da próxima vez que tentar. Se ela recusar totalmente, é como se fosse 1-3 nos dados, não é o que eu esperava, mas se eu aceitar bem, continuaremos amigos, que fazem “apenas jantar” de poucos em poucos meses.
Por outro lado, se eu esperasse, que não houvesse maneira de obter um resultado positivo (eu nem sequer tentaria, mas se tentasse), que soasse mais como “Tenho aquele filme no meu quarto, mas suponho que não vais comigo para o hotel de qualquer maneira” (e ela vai recusá-lo de certeza - ou quase de certeza, depende, o quanto ela quer esse resultado). Portanto, é melhor esperar o melhor, mas não desanimar se nem tudo correr da melhor maneira possível. Basta evitar o pior caminho e ser simpática e justa o tempo todo.
Tente também pensar no aspecto do outro lado - ela conhece-o regularmente, sente-se bem consigo, mas não é ela que deveria oferecer-se para passarem a noite juntos - você não é o Príncipe no White Horse e ela já não tem 16 anos para desmaiar, se apenas sorrir para ela - então o senso comum é que você diria as suas simpáticas palavras, Sugere-se que se dê o próximo pequeno passo, depois outro, até estar lá, onde se quer estar, enquanto se espera que ela o aceite, se ela se consolar com ele, ou mesmo “pouca defesa, mas não tanto, que ela conseguisse com a defesa” para a tornar mais valiosa e “não tão fácil de conseguir” - é um jogo e enquanto ambos gostam de jogar, não há problema em jogá-lo. Se ela quiser parar, se me disserem em tom diferente (“Não tenho a certeza, se devo aceitar tal convite”/“Sim, uma senhora tão bonita devia mesmo fazer”/“Convenceste-me” versus “Desculpa, não quero”/“Desculpa, não te quis pressionar”/“De qualquer forma, vamos jantar de novo da próxima vez? ”/“Sim, vamos”)
De qualquer forma, se correr bem, espera-se que dêem muitos “pequenos passos”, cada um pouco distante, depois anteriores e a deixem decidir, se ela quer aceitar, ou pararsó aí. Pode apostar, ela cuida dela, ela sabe disso, você sabe disso, é senso comum que uma mulher madura se vista bem, tenha uns bons ouvidos/bracelete/parfumeiro/roupa/roda/oupa/ou seja o que for, quando ela vai jantar com um velho amigo. Mas ainda assim é bom elogiá-la por isso, pelo jantar sobre visuais maiores (essa cor fica-lhe muito bem e faz-lhe o cabelo ainda mais bonito), no táxi, quando se sentam perto um do outro, do que no restaurante (cheiram muito bem), na sala do buraco (a sua pele é tão macia e quente) - sim, ela sabe, mas fá-la feliz de qualquer maneira - e é verdade, por isso nada de ter vergonha de dizer.
Fala-lhe do vídeo durante o jantar, deixa-a passar algum tempo e pede-lhe para o ir ver perto do fim do jantar (se ela reagir imediatamente como “gostaria de o ver” - se basicamente significar “só quero que me faças ofertas para cada passo seguinte, para que eu possa concordar, Como não posso dizer de antemão, basta pedir-me e deixar-me dizer SIM”), falar sobre isso e sobre ela na cabine, oferecer-lhe algum vinho/café, rodar o vídeo, colocar as batatas fritas no intestino e sentar-se perto dela para o partilhar, depois tocar-lhe, colocar a mão à volta dos ombros, tocar-lhe nas pontas dos dedos e muito mais . … ainda espera, que se ela fosse tão longe, daria ainda mais um passo, até dizer para parar. Se o fizer, então pare (claro), mas então sabe, que da próxima vez pode ir tão longe em segurança e talvez um ou mais passos também. Não há problema, se ela não estiver pronta, continue hoje, talvez da próxima vez. Mas espere, que ela queira continuar, até ela dizer o contrário, como é o senhor, que deve fazer estes passos.
A sua intenção de dormir aqui é tipo 100% (se ela concordar), mas há muita inépcia em torno do caminho. É possível que agora mesmo a sua intenção de dormir consigo também seja elevada, mas a inépcia impede-a totalmente de o dizer. Mas ela pode concordar em fazer muitos pequenos passos, com não são tão embaraçosos e podem ser vistos como lógicos, basta apresentá-los como “totalmente normais para os adultos como nós” e ela é obrigada a não rejeitá-los (é muito mais fácil, é muito mais fácil, é iniciar).
Imagine, o que aconteceria com o embaraço, se da próxima vez ela o convidasse para um pequeno passeio, depois um chá quente em sua casa, fizesse um filme, enquanto falava de outra coisa, e depois pusesse dois copos e uma garrafa de vinho na mesa e sentasse perto de si, apenas a beber o vinho, cabeça no ombro, a olhar para o filme. E nos títulos ela se desculpava, ia à casa de banho, voltava de toalha e oferecia-lhe também para usar a casa de banho. Onde terminaria. E que estranho seria para si “concordar” com cada um destes passos, se fosse apresentado como algo “normal e esperado”.
(Sim, seria um pouco estranho, mas não tanto, e aposto que apenas o seguiria, mesmo que no início do jantar tivesse a intenção de apenas 30% para dormir com ela - não haveria contradição)
Então isto é, o que penso, que VISQL significava com EXPECTAR o resultado positivo como esperaria 6 nos dados que acabou de lançar. Pode acontecer, pode não acontecer, pode não ser fixe, se não acontecer, mas, EXPECTANDO-o, faz com que seja mais provável que aconteça e muito menos embaraçoso de todo.