Como disse nos comentários da pergunta, penso que isto está fortemente relacionado com a cultura, mas vamos dar um tiro no escuro:

Na minha cultura (sou francês) e nas de muitas pessoas que testemunharam na secção de comentários, such a bet would already be considered as flirting , pelo que não parece estranho pedir para passar algum tempo a conhecê-la melhor. Com tal hipótese feita, poderia ser assim:

Hey X, pensei no que poderia escolher como recompensa, e agradar-me-ia realmente passar mais algum tempo juntos. Penso que és uma pessoa interessante e gostaria de te conhecer melhor.

Penso que esta frase é bastante neutra mas honesta, mas por favor tem em conta o contexto cultural : Acredito que as pessoas nos EUA não têm vergonha de dizer os seus sentimentos antes mesmo de terem o primeiro encontro, enquanto no meu país é mais um jogo de “apanhar o rato”: Só te digo que gosto de ti quando sentir que também gostas, e vice-versa.

É praticamente impossível comentar os motivos de outra pessoa, especialmente quando esta não está aqui para clarificar a sua posição. Tudo o que podemos comentar é a sua linha de acção.

Mas vejamos isto. Ela fez de boa vontade uma aposta consigo. Ela foi a juíza para saber se você ganhou ou perdeu e é puramente subjectivo. Você pode escolher o prémio. Quão fácil teria sido para ela dizer “perdeste”?

Uma coisa que aprendi ao longo dos anos é que nós, como homens, não dizemos às mulheres com frequência suficiente o que queremos. Perguntam-se porque não o fazemos [x] e porque não recebemos um sinal claro para podermos fazer [x]. A solução é colocarmo-nos lá fora de uma forma que torne as nossas intenções conhecidas e tentar.

O que é que vocês querem? Parece que a resposta é “passar umas horas com ela, a passear pela cidade”. Então diga-lhe! “O que eu gostaria mais do que tudo é o prazer da sua companhia durante umas horas, enquanto percorremos a cidade”. Deixe claro que é sobre her e que você gosta de passar tempo com ela. Dado que já passam tempo juntos, não vejo que ela achasse isto excessivo. Mas eu não sou um leitor de mentes, por isso é impossível dizer que ela diria que sim.

Eu diria o seguinte: ela tem 36 anos. Ela está num ponto da sua vida em que se apercebeu que conseguir o que quer é com ela. Ela provavelmente já passou por um namoro. Ela provavelmente não quer brincar e não gosta da hesitação de adivinhar jogos como parte do namoro. A única maneira de saber se ela não gosta disso, porém, é perguntando. Então faça isso! Ou passa o resto da tua vida a pensar “o que teria acontecido se…”.

Ela fez comigo uma aposta que eu não lhe podia cozinhar um jantar satisfatório.

A aposta não é sobre algo que se possa provar, não é um 1 + 1 = 2. É subjectiva. Portanto, “tendencioso”, para dizer o mínimo, enquanto se continua a ser educado. Desta forma, ela pode optar por deixá-lo ganhar… ou não!

E, fazendo isso, dá-lhe uma primeira dica. Depois, segue esta:

Porque eu ganhei, ela disse que eu podia escolher uma recompensa.

A recompensa estava planeada? Não. Outra dica. Normalmente, quando aposta com amigos/familiares/colegas, dependendo da quantidade de diversão que quer ter, escolhe uma recompensa na bitola serious-to-silly. Mas é conhecido e acordado antes.

Aqui, IMO, ela abre uma porta, e quer ver como você vai entrar. Dependendo da recompensa que escolherá, ela vai ver a seriedade com que pode ser saloio. Vai ser amigável? Engraçado? Pateta? Romântico? Você mesmo?

Bem, ela quer saber quem você realmente é, até onde você pode ir. E como gostas de lá ir.

O meu melhor conselho é dar-lhe o que she* quer: seja você mesmo, diga-lhe quem você é, seja honesto. Queres passar o tempo de uma forma amigável? Faça isso.

O que me parece importante, é a forma como oferece/receber a recompensa:

Ei, Alice, como perdeu a aposta, vai ter de fazer a pior coisa de sempre! (intrigada…) Sim! Passe umas horas comigo [a passear no parque e a tomar um café / a visitar este museu / you-name-it]. Talvez com humor? :)

Observe o seu rosto / sorria (espero que…) e saberá mais. Mas não tenha medo da resposta.

Desafie-a.

Ela desafiou-o, mostrando assim um interesse em si (ela podia ter dito apenas não; esta é uma forma mais desafiadora de dizer sim). Agora é a tua vez._ Isto pode manter as coisas interessantes entre vocês os dois.

Podes fazer planos para fazer algo em que és bom, e desafia-la a acompanhar. Ou se preferir ir ao parque, desafie-a a criar um piquenique divertido.

Há alguns dias ela fez comigo uma aposta que eu não podia fazer-lhe um jantar satisfatório.

Ela não fez esta aposta por um interesse puramente académico nas suas capacidades culinárias. Também não espera que você escolha algo como cupões de restaurante como recompensa. Ela já está interessada, ou não teria tido um jantar privado consigo. É provável que ela espere que vocês peçam juntos algum tipo de encontro futuro como vossa ‘recompensa’.

Além disso, suponho que o inglês não seja a vossa primeira língua e suponho que ela não se tenha chamado ‘derrotada’. Venceu um inimigo poderoso. Uma mulher não é uma inimiga a ser vencida.

Presumo que isto se inscreve no contexto da cultura ocidental. Penso que não se deve pedir apenas a sua companhia. Investiu algum tempo e os seus dotes culinários. Por conseguinte, pode pedir-lhe algo semelhante. Por exemplo, deixem-na preparar um piquenique, claro que devem pedir algo que a leve a passar tempo convosco. A razão pela qual sugiro isto é, que os humanos tendem a agarrar-se a algo mais provável, se já investiram alguma coisa (tempo, dinheiro…). A este comportamento chama-se tendência para os custos afundados. Se apenas lhe pedir tempo, ela vai pensar que passar tempo consigo é uma recompensa para si. Portanto, cada vez que ela passa tempo contigo, ela está a recompensar-te e por isso tens de ganhar o tempo dela.

Estou impressionado com as suas boas intenções.

A sua senhora vai dar-lhe os sinais para que se aproxime dela. Se ela sorrir para ti, isso é um bom sinal. Se ela está aberta a falar contigo e te dá a impressão de que gosta da tua companhia, então tu já estás dentro da tua companhia.

Tu já não dás a impressão de que consideras as mulheres como pedaços de carne, que já mostra uma quantidade de carácter da tua parte. Construa com base nisto. Diga à sua amiga o quanto gosta da sua companhia e o quanto gostaria de voltar a gostar dela.

Não precisa de meios exagerados de bajulação, apenas uma apreciação honesta do tempo que passam juntos é suficiente para que ela perceba as suas intenções.